De cultuur en geschiedenis van de Kaaimaneilanden is erg divers. De Kaaimaneilanden zijn een Brits overzees gebied, en hebben als voertaal Engels. Ook is het bestuurssysteem van de eilanden gebaseerd op het Britse bestuursssyteem. Door hun ligging zijn er naast Britse ook veel Amerikaanse, Spaanse en Jamaicaanse invloeden: de Amerikaanse dollar wordt over het algemeen goed geaccepteerd (terwijl de eigenlijke valuta de Kaaimaneilanden dollar is), en Spaans is de tweede meest gesproken taal. Het lokale accent lijkt erg op het Jamaicaanse accent, en jerk-gerechten (een typisch Jamaicaans kruidenmengsel) zijn er erg populair.
Wat betreft religie zijn de meeste inwoners Christelijk. Dit is terug te zien aan het grote aantal kerken op het eiland. Veel mensen gaan er op zondag naar de kerk, en op zon- en (christelijke) feestdagen zijn de toegangspoorten van de eilanden gesloten voor cruiseschepen.

De eilanden werden ontdekt door Columbus in 1503. De eilanden hadden geen inwoners tot 1660, toen Britse soldaten vanuit Jamaica de eerste huizen bouwden en er gingen wonen. Eeuwenlang bleven de eilanden vooral een tussenstop voor zeevaarders en piraten die op doorgang waren naar andere (ei)landen. In 1800 hadden de Kaaimaneilanden nog steeds een populatie van minder dan 1000 inwoners.

De mensen leefden er rond 1800 van de export van zeeschildpadden, katoen en fruit. Later pas, vanaf 1950, kwam het toerisme naar de eilanden op gang. Dit is vandaag de dag een erg belangrijke bron van inkomsten voor de eilanden, samen met alle bedrijven die zich er vestigen omdat ze zo weinig belasting hoeven te betalen op de eilanden.

De ‘Cayman National Cultural Foundation’ is opgericht in 1984 en helpt bij het promoten en behouden van de lokale cultuur en muziek. De eilanden hebben een speciale band met de muziekstijl jazz. Bekende festivals zijn het ‘Cayman Islands International Storytelling Festival’, het ‘Seafarers Festival’, ‘Cayfest’ en het ‘Pirates Week Festival’.

• 6 april
  Taste of Cayman
• Mei
  Batabono
  Cayman Islands International Fishing Tournament
  Cayman Billfish Rundown
  Caymas Carnival
• 15 & 17 juni
  Flowers Sea Swim
• 15-17 november
  Pirates Week Festival